| 4. Spieltag | 01.09.2019 | Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 15.09.2019 | Preußen Münster II | - | SC Paderborn 07 II | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | SC Paderborn 07 II | - | RSV Meinerzhagen | 4:1 | |
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| 14. Spieltag | 10.11.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | SC Paderborn 07 II | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | |
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| 17. Spieltag | 08.12.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | SC Paderborn 07 II | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 15.12.2019 | ASC 09 Dortmund | - | SC Paderborn 07 II | 1:2 | |
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