| 1. Spieltag | 06.03.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Tammeka | - | Tallinna JK Legion | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 12.07.2020 | FCI Levadia | - | Tallinna JK Legion | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 17.07.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.07.2020 | JK Narva Trans | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| 18. Spieltag | 23.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Flora | 1:3 | |
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| 23. Spieltag | 29.08.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.09.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.10.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:2 |
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