| 1. Spieltag | 01.03.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 10. Spieltag | 03.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 10.05.2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 3:1 |  |
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| 13. Spieltag | 20.05.2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 14. Spieltag | 24.05.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 6:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.06.2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 14.06.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | ||||
| 18. Spieltag | 07.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 6:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.08.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 7:1 |
Estland