| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 12.07.2020 | FCI Levadia | - | Tallinna JK Legion | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 23.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Flora | 1:3 |
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