| 7. Spieltag | 16.04.2021 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.05.2021 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 30.05.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 1. Spieltag | 26.06.2021 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.07.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 22.08.2021 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 28.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 | ||||
| 25. Spieltag | 26.09.2021 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.10.2021 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:2 |
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