| 1. Spieltag | 20.09.1999 | Panachaiki GE | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panachaiki GE | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.10.1999 | PS Kalamata | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.11.1999 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 28.11.1999 | AO Kavala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 13.12.1999 | AEK Athen | - | Panachaiki GE | 3:0 |  |
|||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | Panathinaikos | - | Panachaiki GE | 7:1 | ||||
| 15. Spieltag | 16.01.2000 | Panachaiki GE | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 05.03.2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 26.03.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.04.2000 | Panachaiki GE | - | AO Kavala | 3:2 |
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