| Primera | 10.09.20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| Primera | 28.11.20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 08.03.21 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:2 | ||||
| Primera | 31.07.22 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 2:1 | ||||
| Primera | 05.03.23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 14.10.23 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| Primera | 07.04.24 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| Primera | 12.10.24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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