| 1. Spieltag | 06.08.1999 | River Plate | - | Instituto de Córdoba | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Rosario Central | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.1999 | River Plate | - | Colón de Santa Fe | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.1999 | River Plate | - | Belgrano de Córdoba | 4:3 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.1999 | River Plate | - | Lanús | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.1999 | Argentinos Juniors | - | River Plate | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 0:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 31.10.1999 | River Plate | - | Newell's Old Boys | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1999 | Unión de Santa Fe | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.1999 | Chacarita Juniors | - | River Plate | 4:4 |
Uruguay