| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 16.08.2019 | FC Den Bosch | - | Telstar | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | FC Den Bosch | - | FC Eindhoven | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | SC Cambuur | - | FC Den Bosch | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | FC Den Bosch | - | NEC Nijmegen | 2:2 |  |
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| 7. Spieltag | 20.09.2019 | FC Den Bosch | - | MVV | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 30.09.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | FC Den Bosch | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | Almere City FC | - | FC Den Bosch | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 29.11.2019 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2019 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 13.12.2019 | NAC Breda | - | FC Den Bosch | 1:2 | |
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| 20. Spieltag | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 |
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