| 1. Spieltag | 10.08.1999 | Hertha BSC II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Hertha BSC II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 24.08.1999 | BFC Dynamo | - | Hertha BSC II | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1999 | Hertha BSC II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | |
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| 9. Spieltag | 24.09.1999 | Hertha BSC II | - | FSV Zwickau | 4:1 |  |
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| 13. Spieltag | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha BSC II | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | Hertha BSC II | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | Erzgebirge Aue | - | Hertha BSC II | 2:1 | |
Deutschland