| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Hartford Athletic | - | Ottawa Fury | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Hartford Athletic | - | North Carolina FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.06.2019 | Hartford Athletic | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Hartford Athletic | - | Nashville SC | 2:3 |  |
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| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Birmingham Legion | - | Hartford Athletic | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 08.08.2019 | Nashville SC | - | Hartford Athletic | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2019 | Hartford Athletic | - | New York RB II | 1:5 | |
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| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Hartford Athletic | - | Atlanta United II | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2019 | Saint Louis FC | - | Hartford Athletic | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Hartford Athletic | - | Loudoun United | 5:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Hartford Athletic | - | Louisville City FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | Ottawa Fury | - | Hartford Athletic | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Hartford Athletic | - | Swope Park Rangers | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Hartford Athletic | - | Birmingham Legion | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Hartford Athletic | - | Tampa Bay Rowdies | 2:1 | |
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