| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Chester City | - | Wycombe Wanderers | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Chesterfield FC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Wycombe Wanderers | - | AFC Bournemouth | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Accrington Stanley | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Rotherham United | - | Wycombe Wanderers | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Wycombe Wanderers | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2008 | Wycombe Wanderers | - | Macclesfield Town | 4:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Aldershot Town | - | Wycombe Wanderers | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Wycombe Wanderers | - | Luton Town | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Shrewsbury Town | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Gillingham FC | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Bury FC | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Macclesfield Town | - | Wycombe Wanderers | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2009 | Dagenham & Redbridge | - | Wycombe Wanderers | 0:1 |
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