| 4. Spieltag | 27.09.2008 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2008 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 |
Griechenland