| 1. Runde | 17.09.1998 | Chelsea FC | - | Helsingborgs IF | 1:0 | ||||
| 1. Runde | 01.10.1998 | Helsingborgs IF | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 2. Runde | 22.10.1998 | Chelsea FC | - | FC København | 1:1 |  |
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| 2. Runde | 05.11.1998 | FC København | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 04.03.1999 | Chelsea FC | - | Vålerenga IF | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 08.04.1999 | Chelsea FC | - | RCD Mallorca | 1:1 |  |
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| Halbfinale | 22.04.1999 | RCD Mallorca | - | Chelsea FC | 1:0 | |
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