| 19. Spieltag | 21.07.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.08.2018 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 |  |
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| 22. Spieltag | 12.08.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 2:4 | ||||
| 23. Spieltag | 19.08.2018 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.08.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 28.08.2018 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.09.2018 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 3:2 | |
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| 27. Spieltag | 15.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:2 |  |
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| 29. Spieltag | 23.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 30.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 2:2 | |
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| 34. Spieltag | 27.10.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 5:0 | ||||
| 36. Spieltag | 10.11.2018 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 |
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