| 1. Spieltag | 07.03.2020 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 23.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.05.2020 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:2 |  |
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| 5. Spieltag | 02.06.2020 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 07.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 5:0 | |
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| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 01.07.2020 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 07.07.2020 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:4 | |
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| 14. Spieltag | 27.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 01.08.2020 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.08.2020 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.08.2020 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 |
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