| 1. Spieltag | 17.11.2019 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 3:5 |  |
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| 2. Spieltag | 24.11.2019 | Excelsior Virton | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.12.2019 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 13.12.2019 | KSV Roeselare | - | Oud-Heverlee Leuven | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 21.12.2019 | KSV Roeselare | - | Union Saint-Gilloise | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.01.2020 | K Beerschot VA | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.01.2020 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.02.2020 | Oud-Heverlee Leuven | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.02.2020 | KSV Roeselare | - | K Beerschot VA | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 15.02.2020 | Union Saint-Gilloise | - | KSV Roeselare | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 22.02.2020 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 2:2 |
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