| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 24.05.2020 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 31.05.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| 5. Spieltag | 03.06.2020 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 0:2 |  |
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| 6. Spieltag | 07.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 5:0 | |
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| 7. Spieltag | 12.06.2020 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | |
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| 8. Spieltag | 16.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.07.2020 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.07.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 24.07.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 2:0 | |
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| 15. Spieltag | 02.08.2020 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 22.08.2020 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 1:0 |
Estland