| 1. Spieltag | 09.03.2019 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.04.2019 | JK Narva Trans | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.04.2019 | JK Tammeka | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 28.04.2019 | FCI Levadia | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 17.05.2019 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 29.05.2019 | FC Flora | - | FCI Levadia | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 14.06.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:6 |  |
|||
| 16. Spieltag | 19.06.2019 | FCI Levadia | - | JK Narva Trans | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 21.07.2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 28. Spieltag | 14.09.2019 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 18.09.2019 | FC Flora | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.09.2019 | FCI Levadia | - | JK Narva Trans | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 28.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 06.10.2019 | FCI Levadia | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.10.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:4 | ||||
| 36. Spieltag | 09.11.2019 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 3:1 |
Estland