| 4. Spieltag | 19.03.2023 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 08.04.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 23.04.2023 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 29.04.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 14.05.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | |
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| 22. Spieltag | 04.08.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 27.08.2023 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 26. Spieltag | 02.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 17.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 |
Estland