| 3. Spieltag | 19.05.2019 | San Antonio FC | - | Tulsa Roughnecks | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.06.2019 | Phoenix Rising | - | Tulsa Roughnecks | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | El Paso Locomotive | 0:2 |  |
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| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Real Monarchs SLC | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Portland Timbers 2 | - | Tulsa Roughnecks | 1:1 | |
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| 5. Spieltag | 14.07.2019 | Colorado Springs Switchbacks | - | Tulsa Roughnecks | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.07.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Los Angeles Galaxy II | 1:3 |  |
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| 6. Spieltag | 04.08.2019 | OKC Energy FC | - | Tulsa Roughnecks | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Real Monarchs SLC | - | Tulsa Roughnecks | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Fresno FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Sacramento Republic | 2:3 |
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