| 4. Spieltag | 28.08.1998 | Crewe Alexandra | - | Bradford City | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Sheffield United | - | Crewe Alexandra | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Crewe Alexandra | - | Crystal Palace | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1998 | Stockport County | - | Crewe Alexandra | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 19.09.1998 | Crewe Alexandra | - | Bolton Wanderers | 4:4 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.1998 | Birmingham City | - | Crewe Alexandra | 3:1 |
England