| 4. Spieltag | 15.09.2019 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2019 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 29.09.2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.2019 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 17.11.2019 | Quick Den Haag | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 01.12.2019 | EVV | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.2019 | FC Lienden | - | OSS '20 | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.2019 | OSS '20 | - | USV Hercules | 4:2 | ||||
| 19. Spieltag | 26.01.2020 | ADO '20 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 02.02.2020 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 01.03.2020 | HSC'21 | - | OSS '20 | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 08.03.2020 | OSS '20 | - | RKSV Groene Ster | 3:1 |
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