| 3. Spieltag | 01.09.2013 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2013 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.10.2013 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 5:1 | ||||
| 13. Spieltag | 01.12.2013 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 3:0 |  |
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| 14. Spieltag | 07.12.2013 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 2:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 15.12.2013 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 18.12.2013 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 21.12.2013 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 19. Spieltag | 12.01.2014 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.01.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 2:0 | |
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| 21. Spieltag | 26.01.2014 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | |
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| 22. Spieltag | 02.02.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 2:1 | |
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| 23. Spieltag | 05.02.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2014 | Veria FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | |
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| 25. Spieltag | 15.02.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Platanias Chanion | 4:2 | |
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| 27. Spieltag | 02.03.2014 | Olympiakos Piraeus | - | Panathinaikos | 0:3 |
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