| 1. Runde | 14.07.1999 | Jeunesse Esch | - | Skonto FC | 0:2 |  |
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| 1. Runde | 21.07.1999 | Skonto FC | - | Jeunesse Esch | 8:0 | |
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| 2. Runde | 28.07.1999 | Rapid Bucureşti | - | Skonto FC | 3:3 | ||||
| 2. Runde | 04.08.1999 | Skonto FC | - | Rapid Bucureşti | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 11.08.1999 | Chelsea FC | - | Skonto FC | 3:0 |  |
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| 3. Runde | 25.08.1999 | Skonto FC | - | Chelsea FC | 0:0 |
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