| 1. Spieltag | 08.08.2008 | VVV-Venlo | - | Go Ahead Eagles | 5:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.2008 | SC Cambuur | - | VVV-Venlo | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2008 | FC Eindhoven | - | VVV-Venlo | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2008 | VVV-Venlo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | RKC Waalwijk | - | VVV-Venlo | 1:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | VVV-Venlo | - | BV Veendam | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | FC Omniworld | - | VVV-Venlo | 3:5 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2008 | VVV-Venlo | - | AGOVV | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | FC Emmen | - | VVV-Venlo | 2:4 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2008 | Helmond Sport | - | VVV-Venlo | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 28.11.2008 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 04.12.2008 | VVV-Venlo | - | MVV | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 12.12.2008 | Go Ahead Eagles | - | VVV-Venlo | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | Telstar | - | VVV-Venlo | 2:1 | |
|||
| 24. Spieltag | 30.01.2009 | VVV-Venlo | - | FC Eindhoven | 6:0 | ||||
| 27. Spieltag | 20.02.2009 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 4:2 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | VVV-Venlo | - | FC Dordrecht | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | BV Veendam | - | VVV-Venlo | 1:2 |
Belgien
DR Kongo