| 1. Spieltag | 01.03.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 2. Spieltag | 08.03.2014 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 15.03.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.03.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.03.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 05.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.04.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 19.04.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.05.2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 15. Spieltag | 07.06.2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 14.06.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 21.06.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 07.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 6:1 | ||||
| 19. Spieltag | 14.07.2014 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 21.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 28.07.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:3 |  |
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