| 7. Spieltag | 16.04.2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 |  |
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| 9. Spieltag | 29.04.2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 03.05.2023 | JK Tammeka | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 14.05.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 27.05.2023 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 3:0 | |
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| 16. Spieltag | 07.06.2023 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.06.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 1:5 | |
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| 18. Spieltag | 28.06.2023 | FCI Levadia | - | FC Flora | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 02.07.2023 | FC Flora | - | JK Tammeka | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 28.07.2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 27.09.2023 | JK Tammeka | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 07.10.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 35. Spieltag | 05.11.2023 | FCI Levadia | - | FC Flora | 2:1 |
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