| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Indy Eleven | - | Charleston Battery | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.06.2019 | Memphis 901 | - | Indy Eleven | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Indy Eleven | - | Atlanta United II | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 27.06.2019 | Indy Eleven | - | Birmingham Legion | 3:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Indy Eleven | - | Louisville City FC | 1:1 | |
|||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 | |
|||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Nashville SC | - | Indy Eleven | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Indy Eleven | - | New York RB II | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2019 | Charleston Battery | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Birmingham Legion | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.2019 | Ottawa Fury | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2019 | Indy Eleven | - | Swope Park Rangers | 2:1 | |
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