| Liga II | 10.08.19 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| Liga II | 21.09.19 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
| Liga II | 09.11.19 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 |  |
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| Liga II | 12.01.20 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| Liga II | 16.01.21 | SL Benfica B | - | Académica de Coimbra | 2:2 | |
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