| 1. Spieltag | 10.03.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Portland Timbers 2 | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Orange County SC | - | Tulsa Roughnecks | 3:5 | ||||
| 2. Spieltag | 14.04.2019 | Fresno FC | - | Tulsa Roughnecks | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.04.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Colorado Springs Switchbacks | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Tulsa Roughnecks | - | OKC Energy FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 05.05.2019 | Reno 1868 FC | - | Tulsa Roughnecks | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | San Antonio FC | - | Tulsa Roughnecks | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Las Vegas Lights FC | - | Tulsa Roughnecks | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Austin Bold | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 08.06.2019 | Phoenix Rising | - | Tulsa Roughnecks | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | El Paso Locomotive | 0:2 |
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