| 1. Spieltag | 31.08.2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2008 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.09.2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | AEK Athen | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 21.12.2008 | AE Lárissa | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 |  |
|||
| 17. Spieltag | 11.01.2009 | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | |
|||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | AE Lárissa | - | Panserraikos | 1:1 | |
|||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | AE Lárissa | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.2009 | Panthrakikos | - | AE Lárissa | 0:1 | |
|||
| 24. Spieltag | 28.02.2009 | AE Lárissa | - | Ergotelis | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Levadiakos | - | AE Lárissa | 0:1 |
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