| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Crystal Palace | - | Crewe Alexandra | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Crystal Palace | - | Swindon Town | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.1999 | Sheffield United | - | Crystal Palace | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Manchester City | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.09.1999 | Crystal Palace | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 14.11.1999 | Crystal Palace | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.11.1999 | Port Vale FC | - | Crystal Palace | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 27.11.1999 | Crystal Palace | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Crewe Alexandra | - | Crystal Palace | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.12.1999 | Crystal Palace | - | Ipswich Town | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.1999 | Charlton Athletic | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Wolverhampton Wanderers | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 12.02.2000 | Crystal Palace | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 19.02.2000 | Nottingham Forest | - | Crystal Palace | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 26.02.2000 | Grimsby Town | - | Crystal Palace | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | Crystal Palace | - | Bolton Wanderers | 0:0 |
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