| 15. Spieltag | 01.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:3 |  |
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| 16. Spieltag | 08.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:2 |  |
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| 17. Spieltag | 15.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| 18. Spieltag | 23.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Flora | 1:3 | |
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| 23. Spieltag | 29.08.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | |
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| 20. Spieltag | 13.09.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 19.09.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | |
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| 22. Spieltag | 27.09.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 3:1 | |
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| 24. Spieltag | 18.10.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | |
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| 25. Spieltag | 24.10.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | |
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| 26. Spieltag | 31.10.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.11.2020 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 1:2 | |
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