| 22. Spieltag | 05.08.2023 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 4:0 | ||||
| 23. Spieltag | 13.08.2023 | JK Tammeka | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 19.08.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Nõmme Kalju | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 27.08.2023 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 26. Spieltag | 03.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 |  |
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| 30. Spieltag | 30.09.2023 | Harju JK | - | JK Nõmme Kalju | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 21.10.2023 | JK Narva Trans | - | JK Nõmme Kalju | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 28.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | FCI Levadia | 4:3 | |
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| 34. Spieltag | 31.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | |
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| 35. Spieltag | 05.11.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.11.2023 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 |
Estland