| 1. Spieltag | 31.08.2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.09.2008 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.09.2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 01.11.2008 | Aris Saloniki | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2008 | Ergotelis | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 15.11.2008 | AE Lárissa | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2008 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.11.2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 07.12.2008 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:1 |  |
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| 14. Spieltag | 13.12.2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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