| 9. Spieltag | 05.11.2023 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 11.11.2023 | UD Oliveirense | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2023 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.12.2023 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 10.12.2023 | Os Belenenses | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 03.03.2024 | UD Oliveirense | - | CD Nacional | 0:1 |  |
|||
| 25. Spieltag | 08.03.2024 | União Leiria | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 16.03.2024 | UD Oliveirense | - | AVS | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 29.03.2024 | Paços de Ferreira | - | UD Oliveirense | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.04.2024 | UD Oliveirense | - | SL Benfica B | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 14.04.2024 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.04.2024 | UD Oliveirense | - | Os Belenenses | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 27.04.2024 | CD Mafra | - | UD Oliveirense | 3:3 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2024 | UD Oliveirense | - | CD Tondela | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.05.2024 | CS Marítimo | - | UD Oliveirense | 2:1 |
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