| 6. Spieltag | 30.08.2009 | Karpaty Lviv | - | FK Obolon | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.10.2009 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 24.10.2009 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 01.11.2009 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2009 | Vorskla Poltava | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 24.03.2010 | FK Obolon | - | FK Illichivets | 1:1 | |
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| 25. Spieltag | 14.04.2010 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 19.04.2010 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:0 | |
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| 28. Spieltag | 01.05.2010 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 05.05.2010 | FK Obolon | - | Vorskla Poltava | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 09.05.2010 | Metalurh Donetsk | - | FK Obolon | 5:0 |
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