| 7. Spieltag | 02.05.2009 | FK Tom Tomsk | - | Terek Grozny | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Amkar Perm | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 16.05.2009 | Lokomotiv Moskva | - | Terek Grozny | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Khimki | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.05.2009 | FK Rostov | - | Terek Grozny | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 13.06.2009 | Terek Grozny | - | Krylia Sovetov | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.07.2009 | Terek Grozny | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.07.2009 | Terek Grozny | - | Zenit St. Petersburg | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.07.2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | Terek Grozny | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.08.2009 | Terek Grozny | - | FK Moskva | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 09.08.2009 | Dinamo Moskva | - | Terek Grozny | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.10.2009 | FK Khimki | - | Terek Grozny | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 24.10.2009 | Krylia Sovetov | - | Terek Grozny | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 30.10.2009 | CSKA Moskva | - | Terek Grozny | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 08.11.2009 | Zenit St. Petersburg | - | Terek Grozny | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 29.11.2009 | Spartak Nalchik | - | Terek Grozny | 4:2 |
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