| 4. Spieltag | 08.08.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Vorskla Poltava | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 22.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Vorskla Poltava | 1:0 |  |
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| 23. Spieltag | 12.04.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Arsenal Kiev | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 10.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | FK Kharkiv | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.05.2009 | Zorya Lugansk | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 26.05.2009 | Dinamo Kiev | - | Shakhtar Donetsk | 1:0 |
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