| 3. Spieltag | 03.08.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Illichivets | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.08.2008 | Karpaty Lviv | - | FK Illichivets | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2008 | FK Illichivets | - | Arsenal Kiev | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Illichivets | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | FK Krivbas (old) | - | FK Illichivets | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | FK Lviv | - | FK Illichivets | 2:1 |  |
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| 16. Spieltag | 05.12.2008 | FK Illichivets | - | Dinamo Kiev | 3:4 | |
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