| 5. Spieltag | 07.04.2021 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.07.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.07.2021 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 07.08.2021 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.08.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 |  |
|||
| 21. Spieltag | 22.08.2021 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:0 | |
|||
| 22. Spieltag | 28.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 |  |
|||
| 25. Spieltag | 26.09.2021 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | |
|||
| 4. Spieltag | 24.10.2021 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 2:2 | |
|
Estland