| Meistriliiga | 21.07.19 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 09.08.19 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| Meistriliiga | 29.09.19 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| Relegation | 16.11.19 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 1:4 | ||||
| Meistriliiga | 30.05.20 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:2 |  |
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| Meistriliiga | 30.07.21 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| Meistriliiga | 11.09.21 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 03.10.21 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 09.04.22 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 17.04.22 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| Meistriliiga | 04.09.22 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 1:2 | |
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| Meistriliiga | 28.06.23 | FCI Levadia | - | FC Flora | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 27.08.23 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| Meistriliiga | 01.10.23 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| Meistriliiga | 01.11.23 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:1 | |
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