| 1. Spieltag | 20.07.2008 | Chernomorets Odessa | - | Arsenal Kiev | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2008 | Metalurh Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 1:3 | |
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| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dinamo Kiev | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | FK Lviv | - | Chernomorets Odessa | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 |
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