| 7. Spieltag | 15.09.2019 | FK Mariupol | - | Olimpik Donetsk | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 21.09.2019 | FK Lviv | - | Olimpik Donetsk | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 29.09.2019 | Olimpik Donetsk | - | Zorya Lugansk | 0:5 | ||||
| 11. Spieltag | 20.10.2019 | Olimpik Donetsk | - | Vorskla Poltava | 2:0 |  |
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| 12. Spieltag | 26.10.2019 | Olimpik Donetsk | - | SK Dnipro-1 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | Karpaty Lviv | - | Olimpik Donetsk | 1:2 | |
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| 16. Spieltag | 01.12.2019 | Olimpik Donetsk | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2019 | Shakhtar Donetsk | - | Olimpik Donetsk | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.12.2019 | Olimpik Donetsk | - | FK Mariupol | 1:2 |
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