| 15. Spieltag | 20.10.1998 | Sheffield United | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1998 | Oxford United | - | Sheffield United | 0:2 |  |
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| 17. Spieltag | 31.10.1998 | Port Vale FC | - | Sheffield United | 2:3 | |
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| 18. Spieltag | 07.11.1998 | Sheffield United | - | Tranmere Rovers | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1998 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 14.11.1998 | Sheffield United | - | Bury FC | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 21.11.1998 | Queens Park Rangers | - | Sheffield United | 1:2 | |
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| 21. Spieltag | 28.11.1998 | Sheffield United | - | Sunderland AFC | 0:4 | ||||
| 39. Spieltag | 26.03.1999 | Sheffield United | - | Oxford United | 1:2 | ||||
| 41. Spieltag | 05.04.1999 | Sheffield United | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 10.04.1999 | Stockport County | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 43. Spieltag | 17.04.1999 | Sheffield United | - | Queens Park Rangers | 2:0 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.1999 | Sunderland AFC | - | Sheffield United | 0:0 | ||||
| 45. Spieltag | 01.05.1999 | Sheffield United | - | Bristol City | 3:1 | ||||
| 46. Spieltag | 09.05.1999 | Ipswich Town | - | Sheffield United | 4:1 |
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