| 1. Spieltag | 12.09.2020 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.09.2020 | Lamia | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.09.2020 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 29.11.2020 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2020 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.2020 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.12.2020 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 03.01.2021 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 07.01.2021 | OFI Heraklion | - | Lamia | 2:0 | |
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| 16. Spieltag | 10.01.2021 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.01.2021 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 26.01.2021 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 31.01.2021 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:2 |
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