| 21. Spieltag | 22.07.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 05.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 26.08.2023 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Harju JK | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.09.2023 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 05.11.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.11.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 5:0 |
Estland