| 23. Spieltag | 17.08.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 25.08.2018 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 28.08.2018 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 01.09.2018 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:4 | ||||
| 27. Spieltag | 15.09.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 22.09.2018 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:5 | ||||
| 30. Spieltag | 28.09.2018 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 02.10.2018 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 32. Spieltag | 06.10.2018 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 27.10.2018 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 |  |
|||
| 35. Spieltag | 03.11.2018 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 6:1 |
Estland