| 1. Spieltag | 16.08.1999 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | ADO Den Haag | - | NAC Breda | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.09.1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.09.1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1999 | Go Ahead Eagles | - | ADO Den Haag | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | FC Groningen | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | ADO Den Haag | - | FC Volendam | 0:3 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.1999 | ADO Den Haag | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | ADO Den Haag | - | SBV Eindhoven | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 29.11.1999 | FC Zwolle | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | ADO Den Haag | - | BV Veendam | 1:2 |  |
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| 16. Spieltag | 11.12.1999 | ADO Den Haag | - | Dordrecht '90 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.1999 | VVV | - | ADO Den Haag | 1:1 |
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